Após o fim de um relacionamento, a jornalista musical Jenny se prepara para recomeçar -- e para uma última aventura com as melhores amigas.

Quando Billy (Adam Pally), o rei do ensino médio, decide voltar para sua cidade natal em Long Island 15 anos depois, ele descobre que não é mais tão popular e que sua ex-namorada Kara (Rachel Bloom) começou a namorar seu antigo vizinho, Lowell Shapiro (Vincent Kartheiser). Quando a mãe de Lowell morre em circunstâncias misteriosas, ele fica obcecado em provar que Lowell é o assassino.

Perry é um homem feliz com o seu casamento e pai de duas crianças. No seu aniversário de 40 anos, ele busca lembrar da sua vida antiga, quando era o vocalista de uma popular banda punk, e decide dar uma extravagante festa em um hotel, onde encontra sua ex-namorada e antigos parceiros do grupo.

Emma, uma estudante de pós-graduação, vive sozinha em Nova York, mas recentemente está sendo vigiada por um perseguidor obcecado que invadiu todos os seus dispositivos pessoais: computador, celular e outros dispositivos conectados a sua webcam - para gravar seus momentos mais íntimos. Como Emma torna-se cada vez mais paranoica, seu mundo começa a desmoronar e as pessoas se afastam dela. O perseguidor vê então sua oportunidade de agir.