Quando o veterano escritor de comédia Charlie Burnz conhece a cantora de rua nova-iorquina Emma Payge, eles formam uma amizade improvável, mas engraçada que afasta a lacuna da geração e redefine o significado de amor e confiança.

História de uma mulher que luta para escapar de sua mãe arrogante e codependente. Enquanto isso, entra em cena um advogado sexy e sofisticado que captura seu coração. O filme mostra a sua vida em cortes, uma vez por ano, sempre na mesma data: seu aniversário.