O dragão Smaug lança sua fúria ardente contra a Cidade do Lago que fica próxima da montanha de Erebor. Bard consegue derrotá-lo, mas, rapidamente, sem a ameaça do dragão, inicia-se uma batalha pelo controle de Erebor e sua riqueza. Os anões, liderados por Thorin, adentram a montanha e estão dispostos a impedir a entrada de elfos, anões e orcs. Bilbo Bolseiro e Gandalf tentam impedir a guerra.

Ao lado de um grupo de anões e de Gandalf, Bilbo segue em direção à Montanha Solitária, onde deverá ajudar seus companheiros a retomar a Pedra de Arken. O problema é que o artefato está perdido em meio a um tesouro protegido pelo temido dragão Smaug.

Como a maioria dos hobbits, Bilbo Bolseiro leva uma vida tranquila até o dia em que recebe uma missão do mago Gandalf. Acompanhado por um grupo de anões, ele parte numa jornada até a Montanha Solitária para libertar o Reino de Erebor do dragão Smaug.

Nova York, 1933. Ann Darrow (Naomi Watts), uma atriz de vaudeville, enfrenta dificuldades para se sustentar, como vários outros americanos durante a Grande Depressão. Ela caminha pelas ruas de Manhattan pensando na possibilidade de trabalhar em um cabaré, até que a fome a faz roubar uma maçã. Ann é salva pelo cineasta Carl Denham (Jack Black), que oferece a ela o papel principal em sua próxima produção. Inicialmente indecisa, Ann aceita a oferta após saber que o roteirista é o conceituado dramaturgo Jack Driscoll (Adrien Brody). Na verdade Carl está em apuros, já que o patrocínio para concluir seu filme inacabado foi cancelado e sua antiga atriz principal abandonou o projeto. Apesar dos problemas, Carl embarca a equipe e o elenco de seu filme no cargueiro fretado S.S. Venture. O objetivo da viagem é chegar na Ilha da Caveira, que tem a fama de abrigar uma raça perdida e várias criaturas consideradas extintas.