Procurando um jeito de sair de sua cidade e se dar bem fazendo o que gosta, Tripp (Lucas Till) constroi um Monster Truck, uma caminhonete gigante feita com peças de carros sucateados. Certa noite, depois de um acidente provocado por uma empresa que perfura o solo em busca de petróleo, uma estranha criatura busca no caminhão um esconderijo, e encontra surpreendentemente, no rapaz, um amigo.

Os principais vilões dos contos de fadas vivem isolados em uma ilha distante. Entretanto, quando o filho da Bela e da Fera assume o reino de Auradon, ele resolve perdoar os filhos dos vilões, permitindo que convivam e estudem na principal escola do local. É lá que Mal, filha de Malévola; Evie, filha da Rainha Má; Jay, filho de Jafar; e Carlos, filho de Cruela De Vil, precisarão decidir se seguirão o caminho dos pais ou se tomarão outro rumo.