Um traficante é forçado por seu chefe a ir ao México pegar uma carga de maconha. A fim de melhorar suas chances de passar pela fronteira, David pede a uma stripper e dois adolescentes locais para acompanhá-lo e fingir que são uma família em férias.

Kate (Olivia Wilde) e Luke (Jake Johnson) são funcionários de uma fábrica de cerveja. Com gostos parecidos, os dois sempre flertaram um com o outro, mas nunca entraram em um relacionamento, porque Luke está pensando em se casar com sua namorada, e Kate namora um produtor musical. Mas quanto mais eles bebem, mais ficam abertos à possibilidade de saírem juntos.

Três amigos têm um problema em comum: eles odeiam seus chefes exploradores. Assim, bolam um plano. Já que não podem pedir demissão, contratam um consultor que os ajudará a matar os chefes.

Depois da noite mais insana de suas vidas em Las Vegas, dois estranhos sem nada em comum, Jack e Joy, acordam e descobrem que não apenas se divertiram, eles também estão casados! Mas a anulação não vai ser algo tão fácil, pois Jack ganha um prêmio de US$ 3 milhões de dólares apostando com uma moeda de Joy, e um juiz irritado sentencia o casal a seis meses de "casamento para valer" antes de dividir o dinheiro.