Depois que um boneco Chucky "vintage" aparece em uma venda de quintal, uma pequena e pacata cidade do interior norte americano é lançada no caos enquanto uma série de assassinatos horríveis começa a expor os segredos da localidade.

V/H/S/99 remonta aos últimos dias analógicos do punk rock do VHS, enquanto dá um salto gigante para o novo milênio infernal. Em V/H/S/99, o vídeo caseiro de um adolescente sedento leva a uma série de revelações horríveis.