Um jovem banqueiro de Wall Street se encontra atrapado numa investigação de corrupção e fraude na cidade de Nova Iorque.

Quase uma década depois do último episódio da série original, Lorelai, Rory e Emily Gilmore estão de volta para viver as quatro estações do ano juntas.

Molly é uma garçonete solitária que se envolve com Gus, um vendedor de joias. Mas há um obstáculo para o relacionamento: Gus sofre de um problema de perda de memória recente, que o impede de lembrar dela. Entretanto, com criatividade e jogo de cintura, ambos tentarão fazer o amor triunfar.

Alice (Juno Temple) e John (Michael Angarano) formam um casal atravessando sérias dificuldades financeiras. Mas a sorte dos dois muda quando eles descobrem um bule mágico, que gera dinheiro cada vez que eles se machucam. Agora os dois precisam decidir até onde estão dispostos a ir para enriquecer, além de manter o bule longe de outras pessoas muito interessadas neste curioso objeto.

Um misterioso vendedor narra uma trágica história de co-dependência enquanto um vigilante mergulha no submundo à procura de seu amor perdido. Em outra parte da cidade, um policial persegue um assassino de crianças e uma ex-prostituta escapa de seu cafetão com a ajuda do novo namorado.